Ayant grandi dans une ferme laitière du lac Brome, au sud-est de Montréal, Kenny a toujours aspiré à devenir acteur. Sa passion pour la création l'a amené à créer sa propre compagnie théâtrale qui a produit sa première pièce depuis l'école secondaire, City Boy, basée sur la vie de son cousin vivant à la campagne. Il a joué dans son premier spectacle autobiographique solo, Malunderstood, au Théâtre MainLine, où il travaille en tant que producteur artistique de MainLine et du Festival Fringe de Montreal. Le spectacle a été présenté en tournée dans plusieurs villes d'Amérique du Nord, notamment à Orlando, où il a été nommé meilleur nouvel artiste au FESTN4 2024, à Ottawa, où il a été présenté en première mondiale française au festival Undercurrents, et plus récemment à Victoria, en Colombie-Britannique, dans le cadre du incoming Festival. Parmi les spectacles qu'il a joués, citons le narrateur dans The Rocky Horror Show de Richard O'Brien (MainLine Theatre), Lysander/Peter Quince dans A Midsummer Night's Dream (The Montreal Shakespeare Company) et Christopher Marlowe dans Conspiracy ! (Chocolate Moose Theatre Company). Il est actuellement coprésident du comité des relations avec les artistes et les tournées de l'Association canadienne des festivals Fringe, ce qui lui permet de siéger au conseil d'administration. Il est un membre actif de la communauté montréalaise des arts de la scène. En novembre 2023, Kenny a reçu le prix Unsung Hero of the Theatre décerné par la communauté lors du Montreal English Theatre Award.